Vers des sondes fluorescentes émettant dans le proche infrarouge : synthèse de BODIPYs [a]-benzo-fusionnés bis-triazole

Overview & Synopsis

Depuis les années 1990, l’intérêt croissant des BODIPYs, dû notamment à leurs excellentes propriétés optiques et leur robustesse, a fait de ces composés un outil flexible essentiel dans le domaine de la fluorescence. Des BODIPYs bis-triazole ont été précédemment synthétisés au laboratoire et les propriétés optiques mesurées prometteuses ont permis de les sélectionner pour la conception de sondes fluorescentes. Le domaine proche infrarouge étant privilégié pour des applications biologiques, une modification structurelle est requise pour l’absorption et l’émission des composés dans cette région. Ces travaux de thèse se sont focalisés sur la construction de BODIPYs pour ce domaine précis. Plusieurs stratégies de synthèse ont été envisagées à partir de deux structures : les isoindoles et précurseurs d’isoindole. La fonctionnalisation d’isoindoles N-substitués a été étudiée, en particulier l’introduction d’un groupement alcyne. Ces réactions se sont avérées délicates à maîtriser sur ces structures. Le 4,5,6,7-tétrahydroisoindole, un précurseur d’isoindole, a été utilisé pour synthétiser un BODIPY iodé en positions 3 et 5. Les couplages croisés de Sonogashira et Suzuki ont été étudiés pour former les motifs triazoles. Enfin, une dernière stratégie linéaire utilisant ce même précurseur, fonctionnalisé par un triazole, a permis d’aboutir à la formation de deux BODIPYs-[a]-fusionnés bis-triazoles. Les premières mesures des propriétés optiques ont validé la conception de ces fluorophores