SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF THREE ORGANOTIN(IV) CARBOXYLATE OF ENT-KAURENOIC ACID: ANTIFUNGAL ACTIVITY AGAINST TRAMETES VERSICOLOR (L.: FR) PILÀT

Overview & Synopsis

The forest products industry has a very important role in the development toward a sustainable biobased society. However many fungi that deteriorate the main structural components of wood such as cellulose hemicellulose and lignin are able to cause decay in standing trees leading to significant losses in forest output due to impacts on biomass production. Trametes versicolor (L.: Fr) Pilát is a fungus able to attack the trees by saprotrophic and parasitic life strategies causing white-rot of wood species a serious problem for the industry that is focused on wood and its uses. The objectives of the work were the synthesis of organotin(IV) carboxylate of a natural product (ent-kaurenoic acid) characterization of the structures and anti-fungal evaluation against T. versicolor as a contribution of new alternatives for the wood preservation. The synthesis of organotin(IV) complexes derived from the diterpene tetracyclic ent-kaur-16-en-19-oic acid (ent-kaurenoic acid KA) gave three new complexes potentially active against T. versicolor. The complexes were characterized by FTIR and NMR spectroscopy. The biological activity was evaluated by a gel dilution method with superficialplate inoculation using 60 and 120 μg/mL concentration for the KA and the three organotin(IV) complexes. A considerably higher bioactivity was observed to the 120 μg/mL concentration and for the complex with greater molecular weight. --- Resumo --- A indústria de produtos florestais tem um papel muito importante no desenvolvimento de uma sociedade sustentável de base biológica. No entanto, muitos fungos que deterioram os principais componentes estruturais da madeira, como celulose, hemicelulose e lignina, são capazes de causar a decomposição em árvores em pé, levando a perdas significativas na produção florestal devido aos impactos na produção de biomassa. Trametes versicolor (L .: Fr) Pilát é um fungo capaz de atacar as árvores por estratégias de vida saprotróficas e parasíticas, causando podridão branca de espécies de madeira, um problema sério para a indústria que é focada na madeira e seus usos. Os objetivos do trabalho foram a síntese de carboxilato de organoestanho (IV) de um produto natural (ácido ent-caurenóico), caracterização das estruturas e avaliação antifúngica contra T. versicolor, como contribuição de novas alternativas para a preservação da madeira. A síntese de complexos organoestânicos (IV) derivados do ácido tetracíclico ent-caur-16-en-19-óico diterpênico (ácido ent-caurenoico, CA) deu três novos complexos potencialmente ativos contra T. versicolor. Os complexos foram caracterizados por espectroscopia de FTIR e RMN. A atividade biológica foi avaliada por meio de um método de diluição em gel com inoculação em placa superficial, utilizando concentrações de 60 e 120 μg/mL, para os complexos CA e três organoestânicos (IV). Uma bioatividade consideravelmente maior foi observada para a concentração de 120 μg/mL e para o complexo com maior peso molecular.