Synthèse d’acides alpha-aminés béta-substitués à partir de N-sulfinylthioimidates – Synthèse totale de l’acide jomthonique

Overview & Synopsis

Le travail présenté dans ce manuscrit s’intéresse au développement d’une voie de synthèse originale pour préparer des acides alpha-aminés béta-substitués. Ces molécules sont présentes dans différents composés naturels isolés de plantes ou de bactéries. Les intermédiaires clés, les N-sulfinylthioimidates, ont été préparés en trois étapes. Puis ils ont été fonctionnalisés en position et réduit en aldimines alpha-chirales. L’addition contrôlée sur ces aldimines de divers nucléophile, correspondant à des acides « cachés », a été étudiée. Enfin pour révéler ces acides, des réactions d’hydrolyses et d’oxydations ont été développées. Une fois les différentes étapes optimisées, cette stratégie a été utilisée pour la synthèse totale de l’acide jomthonique un acide alpha-aminés béta-substitués naturel que l’on retrouve dans les bactéries de types Streptomyces.