Synthèse de N-hydroxyphtalimides hautement fonctionnalisés via la cycloaddition [2+2+2] de a,w-diynes catalysée par des complexes d'iridium et de rhodium. Evaluation de leur activité en tant que catalyseurs d'oxydation aérobie.

Overview & Synopsis

Une nouvelle stratégie de synthèse pour la préparation de N-hydroxyphtalimides par le biais de la cycloaddition [2+2+2] entre le maléimide et des α,ω-diynes catalysée par le système [IrCl(COD)]2/DPPE ou [RhCl(COD)]2/DPPE a été développée. Cette nouvelle méthodologie de synthèse nous a permis de préparer 17 N-hydroxyphtalimides originaux en seulement quatre étapes et avec des rendements compris entre 47 et 85%. Nous avons aussi utilisé cette approche dans la préparation de 5 nouveaux N-hydroxyphtalimides possédant deux axes d'atropoisomèrie et 2 phtalimides originaux énantio- et atropoisomèriquement purs avec des rendements compris entre 15 et 44%. L'activité de ces N-hydroxyphtalimides en tant que catalyseurs d'oxydation aérobie a été évaluée et nous avons obtenu dans certains cas, des activités similaires à celle du NHPI, l'indane étant transformé en indanone avec 57% de rendement à un taux de conversion de 84% dans nos conditions de réactions.