Synthèse de structures complexes par réactions en cascade et catalyse au rhodium

Overview & Synopsis

Ces travaux de thèse ont permis, au cours de deux projets, de s’attacher à la synthèse de structures complexes au moyen de réaction en cascade et de catalyse au rhodium.Dans une première partie, une méthodologie robuste pour la synthèse de 2,4,6-cycloheptatriénones entièrement substituées et non-symétriques par réaction de cycloaddition carbonylative [2+2+2+1] catalysée par des complexes de rhodium a été développée. Des mécanismes expliquant la formation des différents composés ont été proposés. Dans une seconde partie, l’application de l’hydroformylation désymétrisante catalysée au rhodium à la synthèse totale d’alcaloïdes indoliques de la famille Aspidosperma a été étudiée. Un intermédiaire clé de la synthèse de composés de type eburnane a ainsi été obtenu et sa transformation par différente stratégies été explorée. La synthèse totale de composés de type aspidosperma a été étudié, et les voies de synthèse explorées pourront être appliquées à des aldéhydes issus d’hydroformylation désymétrisante.